KIMIA ORGANIK 1 (Tugas ketiga)

REAKSI-REAKSI OKSIDATIF PADA SENYAWA HIDROKARBON

Oksidasi Alkena : Hidroksilasi dan Pemutusan Ikatan

1.      Hidroksilasi Alkena

Hidroksilasi alkena merupakan peristiwa adisi gugus –OH  pada kedua karbon ikatan rangkap. Dapat terjadi dengan mereaksikan alkena dengan osmium tetraoksida. Reaksi terjadi secara syn stereokimia dan menghasilkan 1,2-dialkohol, atau disebut diol.

Hidroksilasi alkena tidak melibatkan pembentukan intermediet karbokation tetapi intermediet cyclic osmate yang terbentuk dalam satu tahap adisi OSO₄ pada alkena. Cyclic osmate ini kemudian dipecah menggunakan sodium bisulfate (NaHSO₃).

2.      Pemutusan Ikatan Pada Alkena

Pada pembahasan sebelumnya, reaksi adisi pada alkena akan menghasilkan pemutusan salah satu ikatan rangkap pada alkena menghasilkan produk dengan karbon yang semula berikatan rangkap menjadi ikatan tunggal.

Akan tetapi, dengan menggunakan oksidator yang sangat kuat akan dapat memutus kedua ikatan rangkap alkena.

Ozonolisis (pemaksapisahan oleh ozon) telah digunakan untuuk menetapkan struktur senyawa tak jenuh, karena reaksi ini menyebabkan degradasi molekul besar menjadi molekul yang lebih kecil, yang dapat diidentifikasi.

Suatu molekul ozon terdiri dari tiga atom oksigen yang terikat dalam suatu rantai. Kedua ikatan O-O sama panjang (1,29 Ǻ) dengan sudut ikatan 116°. Struktur paling tepat digambarkan sebagai suatu hibrida resonansi.

Ozon (O₃) biasanya digunakan untuk memecah ikatan rangkap dalam alkena. Ozon dapat mengadisi dengan cepat pada alkena membentuk intermediet molozonide yang dengan cepat pula mengalami penataan ulang membentuk ozonida. Ozonida kemudian diperlakukan dengan reduktor seperti logam zinc dalam asam asetat untuk mengubahnya menjadi senyawa karbonil. Hasil akhir ozonolisis adalah pecahnya ikatan rangkap C=C dan digantikan dengan ikatan rangkap dengan oksigen.

Permasalahan :

ü Menurut artikel yang saya baca, ozonolisis atau  pemaksapisahan oleh ozon telah digunakan untuuk menetapkan struktur senyawa tak jenuh, karena reaksi ini menyebabkan degradasi molekul besar menjadi molekul yang lebih kecil, yang dapat diidentifikasi.

Yang ingin saya tanyakan adalah, apakah ozonolisis ini dapat digunakan untuk menetapkan struktur senyawa jenuh, atau ozonolisis ini hanya dapat digunakan untuk menetapkan struktur senyawa tak jenuh saja ? tolong jelaskan ?